进入城市后的青帮，自然已不能再固守漕运人员的界线，而是在一般游民、码头人员中大量发展成员。青帮的“强龙”与“地头蛇”流氓势力结合，于是，出现帮会流氓化和流氓帮会化的倾向。由于与流氓的融合及政治上的堕落，帮会的活动内容不再是传授技艺，维护职业，团结互助，而主要从事恶霸地头，贩毒聚赌，走私军火，行劫窝赃，贩卖人口，绑票勒索等勾当，从而逐渐演变为黑社会组织。
因此，游民，帮会，黑社会这三者是紧密相关的。
各方商贾云集，十六铺一带成了各色人等的聚合之处，于是饭馆，茶肆，旅社临流高筑，明窗开敞。与商肆比肩的，还有大量的妓院，赌台。
黑色事业的迅速发展，败坏了社会风气，并且成为滋养黑社会势力的温床。
当时的十六铺小东门一带，是华洋杂处的租界地，也是重要的对外通商码头，是当时上海最繁华的地段。
大小的赌场，烟馆，妓院也像苍蝇，老鼠一样在这里孳生蔓延。
这里是官，商，地痞流氓以及一切社会渣滓聚集的地方，然而这里也是杜月笙的“乐土”。
由于很小就有赌博的恶习。
在十六铺，他经常混迹于大小赌场，终日与地痞流氓为伍，看到有运水果的船只开来，就半偷半抢地拿一些，然后到大街，茶楼，烟馆赌场去叫卖。
据传三大亨之一巡捕黄金荣的姘妇阿桂姐，原来就是这一带的私娼，她的产业自然受到黄金荣的特别照顾。
加入青帮后的杜月笙曾在十六铺的“野鸡堂子”里做过“抱台柱”的打手。
繁忙的十六铺码头输运着整船整船的鸦片，有远道而来的加尔各答的印度洋烟，也有云贵川的土烟。
三大亨经营的近代中国最大规模的贩毒集团—三鑫公司的“前沿阵地”就在十六铺，一时烟馆如蜂窝排列。
三鑫公司的写字楼在法租界公馆马路惟祥里，鸦片上岸后先在三马路的潮州会馆暂存，然后再设法运至杜美路仓库。
三鑫公司的年收入，竟相当于当时中国政府财政收入的六分之一。
烟赌娼所积累的资财，使得黑社会可以收买中外统治者，打通各种关节，从而将自己的触角布于全市各行各处，更加“法力无边”，更加为所欲为。
二.
浪涛，江流，滔滔黄浦江奔腾不休，浪花带走了多少上海的过去。
这样一段段繁华旧梦，留在一代人的记忆里，古往今来多少事都付笑谈中。
“你方唱罢我登场”，中国的近代化过程，伴随着各种政治势力的斗争。
历史上未停止过国共之间，日寇汪伪之间，爱国民主党派与汉奸之间的斗争。
“城头变幻大王旗”就是这种局面的真实写照。
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