送走女儿后，杜文卿继续开米店。此时，他和一位姓张的女人相遇。于是，杜月笙又有了一位继母。这位继母倒也贤惠，视杜月笙如己出。家境虽然贫穷如故，可偎依在张氏身旁的这段时光，仍然还是杜月笙童年时期的最幸福快乐的有限时光。
但是，不幸接着又来临了。1892年，杜月笙5岁。这一年秋天，上海一带大旱，居民纷纷外逃就食。杜氏一家三口，困守杨树浦。腊月初九这日，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了。
沉默寡言的张氏，此时无比坚强。她一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿备就衣衾棺木。母子俩一身孝服，哭着扶柩还乡。
和杜月笙母亲死时一样，张氏也无法埋葬杜文卿。她带着杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁边，然后也用稻草覆盖。
这两口棺材在那条田埂上放置了许多年。数年后，不知为何，两口棺材之间，长出了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两口棺材。
杜月笙发迹后，一心想选择一处好穴，为他的父母落葬。可是，请了几位风水先生，竟然都说老先生和老夫人浮厝的那块地方，正好是一处寅葬卯发的血地，只可浮葬，不能入土，因为一旦入土，风水便将破坏无余，尤其是那一棵黄杨树，更是杜门子孙后代荣枝的根源，动也动不得。
杜月笙本是一个迷信风水的人，一听这话，便不再去动父母的棺材，任其继续遭受风吹雨打。直到杜月笙在高桥镇前无古人地建起杜氏宗祠后，也没有把这两具灵柩下葬。
且说张氏带着杜月笙草草掩盖了杜文卿的灵柩后不久，又回到了杨树浦，自立门户，继续开杜文卿遗留下的米店，以资度日。
1893年，杜月笙6岁，张氏又勒了勒裤带，让他进了一家私塾，启蒙读书。这一年3月，刮了一场巨大的西北风，风中夹着冰雹，大者如拳，小者如豆，使上海周围的麦苗损伤严重。
1894年，中日甲午战争爆发，中国战败，半封建半殖民地的进程进一步加剧。张氏所苦苦撑着的米店，终于再也无法维持，只好关门停业。她带着7岁的杜月笙又回到了高桥镇。
杜氏老宅还在那里，只是更加破败了，但不论如何，容身还是可以的。不过，生活费用全无着落。
张氏是一个坚强的女人，她起早贪黑为人洗衣服，赚几分钱，聊以度日。境遇尽管如此艰苦，张氏还是节衣缩食，每月拿出5角钱，送杜月笙到另一家私塾读书。一连续了三个月，到第四个月月初开始必须缴费时，张氏实在拿不出钱来，她抱着杜月笙痛哭了一夜。第二天，杜月笙只好辍学。
杜月笙在杨树浦读了两个月私塾，在高桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。所以，后来他对人们谈起，总是说小时候只读过五个月的书。
1895年，杜月笙虚年8岁，对他更大的打击降临了。爱其如同己出的继母张氏突然神秘失踪，有的说是人贩子绑架，也有的说是被“蚁媒党”拐走，还有说是张氏自己不堪生活的重负跑了，反正是活不见人、死不见尸。杜月笙从此彻底成了既没父母，又没兄弟姐妹的“孤小人”，流落街头，加入了高桥镇野孩子的行列，整天在茶馆赌棚流走，捞到什么便吃什么，让人侧目。
住在老家宅的杜月笙的堂兄杜金龙，在上海学徒，整年在上海难得回家几次。堂嫂一人带着几个孩子，生活也过得极为紧巴儿，缺米少盐，也无法照顾杜月笙。
杜月笙的外婆是母亲朱氏的母亲，收留了这个孤苦伶仃饥寒交迫的孩子，生活就这样暂时安定下来，七岁那年，外婆可怜他，让做木匠的舅父把他送到一家私塾读书。
在私塾中，杜月笙倒也聪慧，先生教的很快就能记住。只是他太不愿上进，先生稍不注意，即溜出去玩。
先生找到他，要教训他。他说：“我已经认识字了，会写自己的名字，能认得钱数，还不行了？”
先生颇感无奈。半年后，杜月
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