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纯以一种欣赏的态度，对杜月笙的一言一行，一举一动，加以击节附髀，由衷赞美，显然表示杜月笙在老板面前地位日增，宠信渐隆。因此，当桂生姐向黄老板提议，先替杜月笙成家，取一副鞍鞯，套牢这匹不羁的野马，她有把握获得老板的同意。
当时，黄金荣大概是为了好奇，他问过桂生姐，究竟从何获知杜月笙才堪大用？
桂生姐很坦然地说：“我试过他的，就是赢了二千四百块钱的那一回。我明明晓得，钱到他手上会花光，但是我要看他怎么样花这笔大钱。”
黄金荣很有兴趣倾听他妻子的分析——“——假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，尽管挥霍；那么，即使数他有胆量，有肩胛，手条子宽，他充其量不过是个小白相人的材料。假使，他用那笔钱存银行，买房子，开片店面，这样他就是一个不合我们行当的普通脚色。事实上呢，他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，杜月笙的做法等于是在说，他不但要做人，而且还要做个人上之人，从这一点，我断定他是我们最需要的得力助手，我们一定要好好的培养他，扶植他。”
“你有道理！”黄金荣十分高兴，笑逐颜开，猛地拍了一下大腿，高高的向桂生姐翘了过来。
桂生姐笑笑，再问一句：“现在孤小人要结婚了，你这个做老板的，预备怎样帮他的忙？”
黄老板心里正欢喜，当时便豪爽地说：“要用钱，叫他到账房间去拿；要挣面子，由我黄金荣来替他做媒。”
桂生姐依然笑着，只是她在轻缓地摇头。
黄金荣吃惊了，他睁大了眼睛问：“这么样还不够呀？”
“最好再添两桩。”
“两桩？”
“头一桩，法租界的三只赌台，你便拨一只给杜月笙，让他自己有个财源。第二桩，你叫他也在同孚里租一幢房子；一来，住得靠近，联络方便，二则，也好给他面上贴贴金，杜月笙一步登天了，他跟黄老板一式的有个像样场面。”
这一次，黄金荣煞费踌躇了。因为，这“再添的两桩”，实在不是轻而易举的事，头一桩，当时的法租界，一共只有三只赌台，听谓赌台，实际上便是一家规模宏大、包罗万象的赌场，一年四季，日进斗金，金银财宝，滚滚而来。诚然，拨一只赌台给杜月笙，并非叫杜月笙去开爿赌场的，开赌场的，自有投资巨万、财富惊人的广东大亨。杜月笙拨到一只赌台，那是叫他去负责一爿赌场的安全，而这里所谓的安全，又不仅是抱抱台脚，保保镳，免得被人放抢、偷窃、讹诈，或者惹事生非。他是要把上自外国衙门，下至强盗瘪三，三教九流，四面八方，全都套得拢，摆得平，以使赌场安然无事，大发其财。这份艰巨而繁剧的职责，对于年纪轻、刚出道的杜月笙，未免大嫌沉重了。
江南人有句俗谚：“皇帝不差饿兵。”赌场老板对于职掌安全重任的保护者，奉送的开销和报酬，自然是一笔惊人数字，但是这一笔钱，保证者所能拿到的只是其中一小部分。由于赌场利润很厚，是个发大财的码头，几乎人人见了眼红，个个都在垂涎，工部局，巡捕房，但凡能够插一脚，挨个边，碰两下的衙门机关以至个人，按期孝敬红包，分派财香，都是少不了的。
除此以外，赌场本身还要雇用一批专责的保镳，专门应付突发事件，甚至于赌场附近的叫花子，穷极无聊，铤而走险的散兵游勇，亡命之徒，赌脱了底，输豁了边，连“千古艰难一死”都不顾了的赌客，随时会有预算外的“打发”。赌场保证人所面临的，不啻是大千社会属于最阴暗的那一面，波谲诡秘，千头万绪，一个弄不好小则赔钱受累，蚀面子，下台型，大则枪林弹雨，性命攸关。黄老板为爱护杜月笙着想，对桂生姐的这个建议，也不得不加以慎重的考虑。
在同孚里替杜月笙租幢房子，另起场面，比起拨只赌台来，似乎简易得多。不过，黄金荣的内心里，多少还是有点顾忌，当年的黄公馆，原来便是卧龙藏虎之地，他手底下多的是文武两档的脚色，有人为他流过血，有人为他拼过命，有人为他赚过大钱，有人为他建过大功。无论从年龄、辈份、历史渊源和职司重要哪一方面来讲，站在杜月笙前面的人比比皆是，骤然将没没无闻的杜月笙，隐隐中提到跟黄老板分庭抗礼的地位，是否会引起物议，发生内部问题呢？
在民国初年，黄老板还不曾迁往钧复里以前，同孚里曾有所谓八大家，这八大家的主人，其姓氏之显赫，适足以说明黄老板早先的顾虑，非为无因。盖自黄金荣一家以次，另外七家住的是王阿庆、傅阿发、杜月笙、金廷荪、顾掌生、马祥生、范恒德。个个都是响当当的亨字号人物，其中如最起码的范恒德，后来也曾是上海大舞台的老板。
于是，黄金荣当下回答桂生姐道：“你让我再想想看。”
桂生姐当然也知道，想使杜月笙“一步登天”，确是兹事体大，她不再坚持，同意等一个时期再说。隔不多久，她便很欣喜地发觉，黄老板不仅是在“想想看”，而且还在一步步地做。不论人前人后，他对杜月笙总是特别热络，格外垂青，而且一声声“绝顶聪明”的夸不绝口。他显然是在加意提高杜月笙的声望和地位，同时，他也是在向手下的人表示，他是非重用杜月笙不可。
许多重大而机密的工作，他交由杜月笙逐项顺利完成，凡是容易有所表现、出人头地的差使，他总是派杜月笙去做，于是人们都在说：杜月笙时来运转，眼看着他就要出道了。
极其巧合的，杜月笙自己在这一段时期，居然也能够洗心革面，力争上游，他把早年那种小白相人习气全部摒诸同孚里外，开始摆出相当的架势和派头。他发挥“着实威风”的功能，使自己的装束时髦而体面，他每次出门身上都带有为数可观的零钱，遇到卑田院里的伸手大将军、钉靶瘪三、告地状、讨车钱各色各样的乞丐，他总是信手施舍，甘霖普降，使得众口交相颂赞，俨然一副好心肠阔太爷的姿态。
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