1903年，张啸林迫于生计，考入了浙江武备学堂。在校与同学周凤歧、夏超、张载阳等人结为密友，这是他后来能够同一些军阀勾搭上的由来。
浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校。张啸林在入学以前已染上地痞流氓的恶习，入学后不是把精力集中在学习上，而是用在与官府衙役的勾搭上，想以此为资本，抬高自己的地位，扩张自己的流氓势力。他未毕业就离开武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班（探目）李休堂为先生，充当李的跑腿。
不久，他依仗地方官府的支持，在拱宸桥一带开一茶馆，以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。
当时，拱宸桥一带有一个赌棍，浑名叫“西湖珍宝”，拥有相当势力。张啸林采取小恩小惠的方式，勾引他的赌徒。逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”不甘被张挖去墙脚，便经常纠集赌棍，寻张殴斗。张啸林被打得狼狈不堪，无法在拱宸桥立足，不得不另谋出路。
1907年，张啸林结识了杭州一个外号叫“马浪荡”的江湖艺人。马浪荡本名叫陈效岐，原是个唱滩簧的。
滩簧是苏州、上海、杭州、宁波等地流行的一种曲艺。陈效岐每次出堂会，就让张啸林帮着扛丝弦家什，演完一场后赏他几文钱。
次年10月，在清政府曾任武英殿大学士的杭州人王文韶病死。出殡那大，陈效岐受雇扮戏参加送葬行列，张啸林便伴在陈的身边。
出殡队伍经过日本租界清河坊，张啸林无意中撞倒了一位看热闹的日本小孩。这下子，惹了马蜂窝，住在清河坊的日本人倾巷而出，拦住了王府的孝帏，强行勒索赔款。
送葬的人气愤不平，双方争执不下。
这时，张啸林大喝一声：“开打”，成百上千的掮执事、骑顶马、吹吹打打各色人等，立刻像潮水一样地冲向日本人，吓得日本人回头便跑，纷纷关上大门。
待到出殡诸事完毕，队伍解散，张啸林又约了数十个艺人和以往的机房朋友，开回清河坊与保佑坊，看见日本人开的店铺，不分青红皂白，冲进去便又打又砸，掀起了一场较大的风波。
事后，杭州官府在日本人的压力下，决定惩办带头闹事者。
陈效岐为保护张啸林，以滩簧先生首脑的身份，挺身而出，结果被判在拱宸桥头，披枷带锁，示众一月。
陈效岐的枷锁示众，更激起杭州人民的反日情绪。他们自动组织起来，一致拒买日本货。日本人难敌群愤，只得相继迁出清河坊。
经过这次事件，陈效岐十分赏识张啸林，并与张结成了过房亲家。
然而，此时的张啸林仍然不改聚赌诈骗的恶习。
每年春茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇佣小帆船一条，到杭嘉湖一带，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目（俗称“颠颠巧”），引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。乡间农民受到张啸林的欺骗，有的输得当空卖绝，有的输得投河上吊，引起了极大的民愤。
为此，杭嘉湖一带人民曾写状上告，杭州府与钱塘县均曾出签访拿张啸林，但终因一班衙役都受过张的贿赂，屡屡通风报信，使张啸林几次避过风头，逍遥法外。
但后来有一次，张啸林在茶馆里为争座位，对旗人大打出手，险乎酿成命案。他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠他的老朋友在安昌任巡官的翁左青。
不久，武昌起义爆发，旋即杭州光复，张啸林托人探得自己的案子不了了之，于是又堂而皇之地回到了杭州。
辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，作一名普通的门徒。
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