2月——曹操镇压汝南、颍川黄巾，献帝拜操为建德将军，
6月——曹操升镇东将军，封费亭侯。吕布占徐州，刘备投曹操，操表荐备为豫州牧，使驻小沛拒吕布。
7月——献帝在杨奉等人护送下，回洛阳。
8月——曹操领兵进洛阳，献帝以操为司隶校尉，假节，录尚书事。
10月——操奉献帝迁都许，献帝以操为大将军，封武平侯。操攻杨奉，奉南投袁术。献帝授袁绍太尉，绍不受，操以大将军让绍，自任司空，行车骑将军。是年，曹操采枣祗、韩浩议，始建屯田。孙策东渡浙江，会稽太守王朗降，策自领太守，刘繇豫章病死。董卓部将张济引兵入荆州，攻穰城战死，侄张绣代领其众，驻宛，附刘表；郑玄回北海高密；
197年1月——操攻张绣，戏邹氏，绣复叛操，典韦、曹昂、曹安民死。袁术称帝于寿春。
3月——献帝下诏拜袁绍为大将军，兼督冀、青、幽、并四州。
9月——曹操东征袁术，术败走渡淮。
198年3月——曹操复攻张绣，围穰城。
4月——操闻袁绍将袭许，还，张绣进兵追操。
9月——吕布攻刘备，破小沛，备投操，操东攻吕布，围下邳。
12月——白门楼擒杀吕布、陈宫。是年，周瑜、鲁肃附孙策，策据江东。策、瑜同大小乔成亲；太史慈降策。
199年2月——河内太守张杨部将内哄，杨卫杀杨附袁绍。
3月——袁绍大败公孙瓒于易京，杀瓒。刘备、董承、王子服等“衣带诏”谋杀曹操，操遣备截击袁术，备据徐州叛操，与袁绍结连。
4月——操派部将北渡黄河，击斩依附袁绍的眭固，攻占射犬（今河南武陟西北），控制河内郡（治怀县，今河南武陟西南）
6月——袁术穷迫病死于寿春。袁绍将攻许，曹操进兵黎阳。
11月——张绣投降曹操；孙策袭取庐江，败刘勋，华歆降；操使卫觊镇关中。
200年1月——昌豨5反操；曹操诛杀董承一伙，征刘备，围下邳，擒关羽，备投袁绍
2月——袁绍进军黎阳，曹军斩颜良，至延津，又破绍追兵，斩文丑。关羽归备。
4月——孙策遇刺亡，孙权继位，有扬州五郡。刘辟叛操，绍使刘备助辟攻汝南。
9月——陈琳撰写讨曹檄文，官渡之战开始；
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